与此同时，钟欣潼也签约英皇，两人性格互补，迅速成为好朋友。公司为她们打造了“校园风”“清纯甜美”的形象，最终组成了“Twins”组合出道。2001年5月，Twins发布了首张专辑《Twins》，瞬间被抢购一空，青春靓丽的两位美女组合成为了许多年轻人追捧的对象。
2003年，Twins的主打歌《下一站天后》一经推出便大获好评，同年，蔡卓妍凭借电影《戏王之王》获得香港金像奖最佳女主角提名，并荣膺香港最受欢迎女歌手奖。蔡卓妍凭借自身优势和努力，在歌坛和影坛都取得了巨大的成就。
然而，2008年陈冠希“艳照门”事件爆发，钟欣潼不幸卷入其中，被迫暂停工作。从此，Twins面临了事业的巨大挑战，蔡卓妍独自迎接了这一段艰难的时期。尽管如此，蔡卓妍一直是钟欣潼的坚强后盾，支持她度过最困难的时刻，两人情同姐妹。
蔡卓妍的感情生活也颇为曲折。2006年，她与郑中基秘密结婚，但一直未被媒体披露。四年后，因郑中基的绯闻不断，两人最终以离婚收场。之后，蔡卓妍与陈伟霆开始交往，但由于聚少离多，最终分手。后来，她又与富三代石恒聪相恋，恋爱期间低调至极，甚至为婚姻准备冻卵20颗，然而最终石恒聪与港姐梁超怡的绯闻传出，导致两人分手。
尽管如此，2024年，石恒聪再次追求蔡卓妍，送上珠宝等奢侈品，但两人依然保持低调。经历过四年隐婚、五年恋爱与六年试婚，蔡卓妍如今已经42岁，事业和感情都迎来了新的高峰。
Twins在2024年再度合体，蔡卓妍与钟欣潼在红馆舞台上纪念出道24周年，成为华语乐坛最长寿的女子组合之一。此外，蔡卓妍还参演了《神探大战2》《新警察故事2》等影视作品，事业蒸蒸日上。如今，她坦言不再追求婚姻，而是珍惜当下，仍然渴望真爱。
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